三氟氯氰菊酯

lambda-cyhalothrin

化合物简介

Insecticide; pyrethrin analog

基本信息

CAS：91465-08-6
中文别名：(Z)-氰基(3-苯氧基苯基)甲基 3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)-2,2-二甲基环丙羧酸酯;α-氰基-3-苯氧苄基-3-(2-氯-3,3,3-三氯氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯(Z)-(1R,3R),S-酯及(Z),(1S,3S),R-酯的1:1混合物;爱克宁;三氯氟氰菊酯;α-氰基-3-苯氧基苯甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙羧酸酯;
英文别名：LAMOH-CYHALOTHRIN;lambda-Cyhalotrin;(R)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1S,3S)-rel-3-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;LAMBDA CYHALOTHRIN;CYHALOTHRIN LAMBDA;α-cyano-3-phenoxybenzyl-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylate;λ-Cyhalothrin;(Z)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;rac-(R)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1S,3S)-3-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate;Cyhalothrin-Lambda(Cyhalothrin);lambda-Cyhalothrin;of (R)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1S)-cis-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;Cyhalothrin;
分子式：C46H38Cl2F6N2O6
分子量：899.7
精确质量：898.201
Psa：118.64
Logp：13.088

编号系统

UNII：Z44TGV333K

物化性质

外观与性状：液体
密度：1.33
沸点：187-190°C
熔点：49.2°C
闪点：255.5ºC
折射率：1.574
储存条件：2-8ºC

安全信息

RTECS号：GZ1227780
安全说明：S1/2; S28; S36/37/39; S38; S45; S60; S61; S13
危险类别码：R21; R25; R26; R50/53
危险品运输编码：UN 2810 6.1/PG 3
危险类别：6.1
包装等级：I; II; III
危险品标志：T+; N

生产方法及用途

生产方法
2-氯-3,3,3-三氟丙烯基-2‘,2’-二甲基环丙羧酸制备 制备过程包括加成、环合、消除、皂化等步骤。以二甲基戊烯酸甲酯为原料,与三氯三氟乙烷、过氧苯甲酸在催化剂存在下,于100℃反应5h;加成产物与特丁醇钠在四氢呋喃溶剂中于0℃反应2h,完全环合反应;消除反应却去除一分子氯化氢后形成双键;生成的环丙羧酸酯在碱性条件下水解得2-氯-3,3,3-三氟丙烯基-2‘,2’-二甲基环丙羧酸。 α-氰基间苯氧基苯甲醇的制备 由间苯氧基苯甲醛与氰化钠作用 由间苯氧基苯甲醛与氰化钠在酸性条件下反应制得。工艺过程为:0.3g氰化钾(钠)和1mL水,搅拌冷却至-15℃,回间苯氧基苯甲醛0.8g,滴加40%硫酸1mL,搅拌15min,四氯化碳萃取,萃取液经干燥、脱溶得0.64g (±)α-氰基间苯氧基苯甲醇。 由间苯氧基苯甲配合的亚硫酸氢钠加成物与氰化钠作用 该法也可先由间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成,生成相应的羟基磺酸钠,然后将3.7kg加成产物加入7.4L二甲基甲酰胺中,搅拌冷却至5℃,滴加由0.765kg氰化钠和3.8L水组成的溶液,于10℃搅拌30min。将反应液倒入由水和醋酸乙酯组成的混合液中,搅拌,分离水相,醋酸乙酯抽提,合并有机相,水洗,加0.37kg活性炭和0.37kg硫酸钠,搅拌,过滤,减压蒸馏,浓缩至干,得2.7kgα-氰基间苯氧基苯甲醇,收率97%。 氯氟氰菊酯的合成 将相应的环丙羧酸以氯化亚砜为氯化剂,使环丙羧酸形成环丙酰氯,然后在吡啶存在下,与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成氯氟氰菊酯。在生产过程中,可以生成16个立体异构体,但所需产品只是一对高效体,因此,选择合适的工艺条件,采用立体定向合成催化剂及溶剂以提高立体合成的选择性。 或用下述方法制备:将计量的水、氟化钠溶液及催化剂置于反应锅中,待氰化钠完全溶解后冷却,在低温下加入间苯氧基苯甲醛和氯氟菊酰氯,反应6h,水洗3次,含氰废水后处理。油层脱溶得淡黄色黏稠状液体,经入旋化釜,加入溶剂和催化剂,室温搅拌反应,冷却,加少许晶种,进行差向异构化反应。析出结晶,过滤,干燥得产品。 1.高效、广谱、速效拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂,以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用。对鳞翅目、鞘翅目和半翅目等多种害虫和其他害虫,以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好效果,在虫、螨并发时可以兼治,可防治棉红铃虫和棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜以及柑橘叶螨、锈螨、桃小食心虫及梨小食心虫等,也可用来防治多种地表和公共卫生害虫。
用途
1.高效、广谱、速效拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂,以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用。对鳞翅目、鞘翅目和半翅目等多种害虫和其他害虫,以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好效果,在虫、螨并发时可以兼治,可防治棉红铃虫和棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜以及柑橘叶螨、锈螨、桃小食心虫及梨小食心虫等,也可用来防治多种地表和公共卫生害虫。