乙酰氯是乙酸衍生出的酰氯,分子式为CH3COCl,结构如右图所示。标准状态下,乙酰氯是无色澄清液体,在潮湿空气中发烟。乙酰氯与水反应,生成乙酸和氯化氢,因此乙酰氯不会存在于自然界中。它可由亚硫酰氯氯化乙酸制得。 乙酰氯是常用的乙酰化试剂,常被用在酯化反应和傅-克酰基化反应中,这类酰基化反应经常在碱,如吡啶、三乙胺或DMAP存在下进行,作为催化剂以及中和生成的HCl。 乙酰化是将乙酰基通过酰基化反应引入到反应物中的过程,常用的乙酰化试剂有乙酰氯和乙酸酐。乙酰基则是化学式为-C(=O)-CH3的基团。
基本信息
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生产方法
工业上,乙酰氯可由乙烯配氯化氢反应,或由乙酸钠,二氧化硫与氯反应制得。实验室可由乙酸,乙酸钠或乙酐与各种氯化剂反应制得。例如乙酐与氯磺酸(或氯化氢,四氯化碳,光气)反应得到。也可用冰醋酸与苯甲酰氯(或四氯化硅,三氯化磷,氯化亚硫酸,五氯化磷,)反应得到。操作实例1:配料比(摩尔比)为冰醋酸:三氯化磷=3:1.2。将冰醋酸加入反应器,缓慢搅拌,于室温下在10-15min内滴加三氯化磷。加热升温,保持40-50℃反应0.5h,反应产物静置,分离即得乙酰氯粗品,纯收率70%左右。操作实例 本品作为有机合成原料,用于生产农药,医药,液晶材料,新型电镀络合剂,羧酸发生氯化反应的催化剂,乙酰化试剂,以及其他多种精细有机合成中间体。
用途
本品作为有机合成原料,用于生产农药,医药,液晶材料,新型电镀络合剂,羧酸发生氯化反应的催化剂,乙酰化试剂,以及其他多种精细有机合成中间体。