呋喃
furan
化合物简介
呋喃(英语:furan)是一种含有一个由四个碳原子和一个氧原子的五元芳环的杂环有机物。含有这样的环的化合物通常是呋喃的同系物。 呋喃是一种无色、可燃、易挥发液体,沸点接近于室温。呋喃具有毒性且致癌。它常作为合成其他复杂有机物的起始原料。 呋喃性质与苯相似,可由松木蒸馏得到,可以用来合成多种化合物,如呋喃甲醛(糠醛),呋喃氢化后成四氢呋喃,是一种重要的有机工业原料。
基本信息
CAS:110-00-9
中文别名:氧杂茂;氧杂环戊二烯;一氧二烯五环;夫喃;
英文别名:tetrole oxide;Furan;Divinylene oxide;Tetrole;Oxacyclopentadiene;1,4-Epoxy-1,3-butadiene;Divinylene Oxide;Axole;Oxole;
分子式:C4H4O
分子量:68.074
精确质量:68.0262
Psa:13.14
Logp:1.2796
编号系统
BRN号:103221
MDL号:MFCD00003222
EINECS号:214-757-1
RTECS号:LT8524000
物化性质
外观与性状:透明至淡黄色液体
密度:1.098g/mLat 25°C(lit.)
沸点:67°C10mm Hg(lit.)
熔点:-85.6 °C
闪点:160°F
折射率:n20/D 1.5070(lit.)
水溶解性:insoluble
稳定性:Stable. Substances to be avoided include strong oxidising agents, acids, peroxides and oxygen. Highly flammable; can form explosive mixtures with air.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
蒸汽密度:2.35 (vs air)
蒸汽压:605mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:OB3870000
安全说明:S53-S45-S61
WGK Germany:3
危险类别码:R12; R19; R20/22; R38; R45; R48/22; R52/53; R68
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 2
海关编码:2932999060
危险类别:3
包装等级:I
危险品标志:T
生产方法及用途
生产方法
由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸,经脱羧后,即得呋喃。将2-呋喃甲酸加热至200-205℃(沸点左右),即分解为呋喃和二氧化碳。反应过程中,将升华的2-呋喃甲酸返回反应器,馏出的呋喃重新蒸馏,收集31-34℃馏分即得较纯的成品。收率约75%。工业上可由糠醛直接脱羰。反应所用的催化剂有硅酸铝、金属氧化物或氢氧化物以及合金或金属的混合物,如亚铬酸锌和锰的混合物,反应温度约400℃,收率90%。在大规模生产时收率可达74%。 精制方法:用5%氢氧化钾水溶液洗涤,无水硫酸钙或无水硫酸钠干燥,使用前在氢氧化钾或金属钠存在下蒸馏。若有过氧化物,可用硫酸氢钠和弱酸性硫酸亚铁水溶液洗涤除去。
用途
用于制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等。呋喃经醚化,还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃,经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪碱的生产;当呋喃经醚化、还原,再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时,经水解生成丁二醛,则是合成另一种生物碱阿托品的原料。呋喃还用来生产消炎药甲苯酰吡各乙酸钠,每吨这种药物需消耗呋喃4.75t。