喹啉

quinoline

化合物简介

喹啉，也叫做苯并吡啶、氮杂萘，是一个杂环芳香性有机化合物。喹啉是一个具有强烈臭味的无色吸湿性液体，分子式是C9H7N。 将喹啉暴露在光下，会慢慢变成淡黄色，进一步变成棕色。喹啉微溶于水，但是易溶于很多有机溶剂。 喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。 喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。长时间暴露的影响还不确定，不过喹啉与肝损伤有一定的关系。

基本信息

CAS：91-22-5
中文别名：氮杂萘;苯并吡啶;
英文别名：Leucol;1-Azanaphthalene;Quinoline;Chinoleine;Chinolin;1-Benzazine;Chinoline;Benzopyridine;Quinolin;
分子式：C9H7N
分子量：129.159
精确质量：129.058
Psa：12.89
Logp：2.2348

编号系统

MDL号：MFCD00006736
EINECS号：202-051-6

物化性质

外观与性状：无色至棕色液体
密度：1.093g/mLat 25°C(lit.)
沸点：113-114°C11mm Hg(lit.)
熔点：−17-−13°C(lit.)
闪点：214°F
折射率：n20/D 1.625(lit.)
水溶解性：slightly soluble
稳定性：Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. May discolour on exposure to light. Hygroscopic - protect from moisture. Reacts violently and unpredictably with some materials, especially strong oxidizing agents.
储存条件：库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
蒸汽密度：4.5 (vs air)
蒸汽压：0.07 mm Hg ( 20 °C)

安全信息

RTECS号：VA9275000
安全说明：S26-S36/37/39-S36-S23
危险类别码：R21/22; R37/38; R40; R41; R68
WGK Germany：2
海关编码：2933499090
危险品运输编码：UN 2656 6.1/PG 3
危险类别：6.1
包装等级：III
危险品标志：Xn
信号词：Danger
危险标志：GHS06, GHS08, GHS09
危险性描述：H301; H312; H315; H319; H341; H350; H411
危险性防范说明：P201; P280; P305 + P351 + P338; P308 + P313

生产方法及用途

生产方法
1.喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤,得到硫酸喹啉盐基溶液,用蒸气蒸去除中性油等杂质,再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后,用高产蒸馏塔精馏,切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段,可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理,冷却后过滤,即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后,产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶,可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成:用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热,经环化脱氢而生成喹啉。 精制方法:粗产品中含有异喹啉和2-甲基喹啉等杂质,蒸馏两次后纯度可达93%(b.p. 237~238.2 ℃),由于其中尚含有异喹啉,可加入少量盐酸,使异喹啉形成盐酸盐,于20℃过滤后,将滤液分馏可得纯度99%喹啉。
用途
制作强心剂，还可用做于酸、溶剂、防腐剂等；医药行业用于制作烟酸类及8-羟基喹啉药物；印染行业用于制取菁蓝色素和感光色素；橡胶行业用于制促进剂；农业方面用于制作8-羟基喹啉酮等农药。